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Hola,
Esto parece ser un problema del lado del servidor que causa el error 500, que impide que Jetpack se conecte correctamente. Puede intentar deshabilitar complementos (especialmente Jetpack), cambiar a un tema predeterminado y verificar los registros de errores de su servidor. Asegúrese también de que XML-RPC esté habilitado y no bloqueado.
Si el problema continúa, lo mejor es comunicarse con su proveedor de alojamiento para verificar los errores a nivel del servidor.